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Il gioco segue le vicende di Tom Paxton, un agente dell'organizzazione segreta "The Company", inviato sotto copertura nel penitenziario di Fox River. Il suo compito è investigare sul motivo per cui Michael Scofield, un uomo senza precedenti penali, ha deciso di rapinare una banca, finendo incarcerato. La trama si sviluppa parallelamente agli eventi della prima stagione della serie televisiva "Prison Break", offrendo una prospettiva inedita sugli avvenimenti.