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Con quanti uomini bisogna andare a letto prima di incontrare quello giusto? Secondo una popolare rivista femminile la media per le donne americane è di 10.5. Perciò, se a ventinove anni sei già a quota 19 come Ally Darling e sei pure single, la crisi di identità (e di coscienza) è dietro l'angolo. Soprattutto se tua sorella minore è alle prese con i preparativi del suo matrimonio, una madre ipercritica fa pressing psicologico per sapere chi ti accompagnerà alla cerimonia e la mattina dopo l'addio al nubilato scopri che il tuo capo che ti ha appena licenziata in tronco è inutilmente diventato il numero venti. È così che Ally, animata dai migliori propositi, decide di rintracciare tutti i suoi ex, per capire se tra di loro si nasconda l'uomo giusto in modo da non sforare l'imbarazzante primato raggiunto tra le amiche.