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I fratelli Winchester cercano di salvare l'anima di Dean, al quale rimane solo un Anno di vita. Ruby, un demone che offre a Sam il suo aiuto per salvare il fratello, gli rivela che a tenere il contratto è Lilith, uno dei demoni più antichi e potenti. I Winchester incontrano inoltre Bela Talbot, una ladra inglese di oggetti occulti che ruba loro la pistola speciale costruita da Samuel Colt tentando, invano, di salvarsi dal demone a cui ha venduto l'anima 10 anni prima. Sam e suo fratello tentano di avvicinarsi a Lilith per ucciderla, sperando di salvare in questo modo l'anima di Dean. Il piano tuttavia fallisce e il ragazzo muore, divorato dai segugi infernali.