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Sam e Dean decidono di portare con loro il nephilim Jack, figlio di Lucifero, e di tenerlo d'occhio: il maggiore dei Winchester si dice pronto ad ucciderlo se dovesse vedere in lui la malvagità del diavolo mentre Sam crede nella bontà d'animo del ragazzo e pensa che sia possibile crescerlo come un normale essere umano. Jack, intenzionato a provare di essere diverso da suo padre, riesce a riportare in vita Castiel e ad aiutare i tre in diversi casi ma poco dopo fa la sua comparsa Asmodeus, l'ultimo principe infernale, che si dichiara nuovo re degli Inferi e che poco dopo si allea con Ketch (tornato in vita con un incantesimo). Lucifero trova il modo per scappare dall'universo alternativo lasciando Mary alla mercé dell'arcangelo Michele, ma essendo stato privato di buona parte della sua grazia si trova costretto ad uccidere diversi angeli per recuperare le forze: dopo aver incontrato Anael, un angelo che vive sulla Terra nelle vesti di una guaritrice che lo convince a collaborare, il diavolo fa credere agli angeli di poter ripopolare le loro schiere e quindi viene nominato re del Paradiso. Sam e Dean si mettono quindi alla ricerca degli ingredienti per riaprire il portale mentre Jack, dopo aver aumentato i poteri di una dreamwalker, riesce a raggiungere Mary: i due si uniscono quindi alla resistenza umana, guidata da Bobby. Asmodeus rivela quindi a Ketch di voler uccidere Lucifero tramite la Lama dell'arcangelo e che per farlo intende servirsi di Gabriele, che tiene nelle segrete infernali: l'inglese, tuttavia, decide di aiutare Sam e Dean e fugge con l'arcangelo, che dopo aver recuperato le forze riesce ad uccidere il principe infernale. Una volta reclutata anche Rowena tra le loro file, i Winchester raggiungono Jack e Mary e insieme provano ad eliminare Michele: questi, tuttavia, dopo aver ucciso Gabriele si allea con Lucifero, che ha lasciato il Paradiso dopo aver svelato di non essere in grado di aiutare gli angeli, e riesce poi a giungere sulla Terra. Dopo aver fallito nell'instaurare un rapporto con suo figlio, il diavolo ruba la grazia di Jack e minaccia l'universo: Dean decide quindi di diventare il tramite di Michele e riesce ad uccidere il diavolo, perdendo tuttavia sè stesso.