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Nell'ultimo giorno d'estate, Christopher Robin dice al suo amico Winnie the Pooh di doverlo avvisare di una cosa non molto piacevole. L'orsetto però non sembra interessato, tanto che ogni volta che il bambino cerca di parlargli cerca di tergiversare.

Dopo aver giocato per tutto il giorno, Christopher saluta Pooh consigliandogli di ricordarsi di essere "più coraggioso di quanto credi, più forte di quanto sembri e più intelligente di quanto pensi", ma l'assonnato Pooh non capisce chiaramente. La mattina seguente, Pooh trova davanti all'uscio di casa sua un vaso di miele, non accorgendosi della presenza un biglietto attaccato. Dopo averne mangiato il contenuto, cerca invano Christopher Robin per farsi leggere il messaggio, e poi incontra Pimpi, Tigro, Ih-Oh e Tappo. Dal momento che insieme non riescono a capirci nulla, in quanto nessuno di loro sa leggere e il biglietto è sporco di miele, il gruppo si reca a casa di Uffa perché legga il biglietto. Il gufo toglie il miele dal foglio con una pinzetta e quel che riesce a leggere gli fa dedurre che il messaggio è una richiesta d'aiuto da parte di Christopher Robin, che è stato portato contro il suo volere in un luogo lontano e pericoloso chiamato "Ascuolà", nome con cui è nota una rupe dove risiedono esseri mostruosi, tra cui un terribile "Teschiosauro". Uffa disegna al gruppo una mappa e lo invia nell'"Ignoto" del Bosco dei Cento Acri al salvataggio di Christopher Robin.

Durante il loro viaggio, mentre pensano di essere seguiti dal Teschiosauro a causa di alcuni strani rumori alle loro spalle, i cinque amici iniziano a capire quanto sono impotenti nel mondo esterno senza Christopher Robin. Pimpi, Tigro e Tappo arrivano a credere di non avere, rispettivamente, il coraggio, la forza e l'intelligenza per andare avanti. Pooh cerca di confortarli con i consigli di Christopher Robin, ma non riesce a ricordarli esattamente e finisce per dire delle assurdità. Quando alla fine Tappo ammette di non avere idea di dove stAnno andando, il gruppo si rifugia in una grotta vicina. Al mattino, i cinque si rendono conto di aver trascorso la notte nella loro destinazione. Mentre cercano Christopher Robin nella grotta, Pooh e i suoi amici vengono terrorizzati dal presunto Teschiosauro, e quando Pooh rimane bloccato tra due cristalli i suoi amici credono che sia stato ucciso. Quindi trovano l'Occhio del Teschio in cui Christopher Robin è presumibilmente intrappolato, e superando le loro paure e dubbi si dirigono verso di esso. Dopo aver visto il coraggio dei suoi amici, Pooh si libera eccitato dal crepaccio, ma scivola giù per una roccia e rimane intrappolato in un pozzo profondo. Mentre è lì si rende conto che Christopher Robin è ancora con lui nel suo cuore anche quando non sono insieme, proprio come aveva promesso. Quando Pimpi, Tappo, Tigro e Ih-Oh entrano nell'occhio, si trovano davanti una gigantesca ombra, che si rivela proprio Christopher Robin, che era andato a cercarli. Egli spiega che in realtà era solo a scuola, che l'errata interpretazione del messaggio da parte di Uffa era causata anche dal miele di cui era impiastricciato e che i ruggiti del Teschiosauro erano in realtà i rumori della pancia di Pooh.

Dopo che Christopher Robin salva Pooh dal pozzo (calandovi dentro un enorme vaso di miele in cui l'orsetto entra e viene tirato su), i sei escono dalla grotta e ritornano a casa. Pooh, Pimpi, Tappo, Tigro e Ih-Oh scoprono che in realtà la grotta e gli altri posti che avevano attraversato non sono affatto grandi e spaventosi come sembravano quando Christopher Robin non era con loro. Quella sera, Christopher Robin dice a Pooh che dovrà tornare a scuola il giorno successivo, ma l'orsetto dichiara che sarà sempre lì in sua attesa, e i due guardano felicemente il tramonto.