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Nella prima metà il film presenta "Il giorno di Pimpi marmotta" e A Winnie the Pooh Thanksgiving. Nel primo, un incidente (il vento che fa volare via molte pagine del calendario) fa credere a Tappo che sia il giorno della marmotta quando in realtà è da poco iniziato novembre; non essendoci marmotte nel bosco, Pimpi assume il ruolo del roditore e non vede la propria ombra a causa del berretto che gli è scivolato giù coprendogli gli occhi. Siccome la tradizione vuole che, quando la marmotta non vede la sua ombra mentre esce dalla tana per la prima volta dopo l'inverno, stia per iniziare la primavera, tutti si preparano. Quando poco dopo arriva l'inverno, con una grande quantità di neve, Tappo accusa Pimpi di aver sbagliato e Pimpi, dispiaciuto, se ne va in cerca di una marmotta, finché l'equivoco non viene chiarito. Nel secondo, la festa del giorno del ringraziamento che Tappo aveva cercato di organizzare minuziosamente con decorazioni e cibi sfarzosi viene rovinata dai suoi maldestri amici, ma questi ultimi, grazie a Pooh, ne organizzano un'altra, con cibi semplici, in modo spontaneo, e decidono di tenere la festa in onore di Tappo per tutto l'impegno che ha messo nell'organizzarla. I due segmenti sono intervallati dalla canzone "Seasons of Giving", montata su immagini di produzioni precedenti del franchise che riguardano il passare delle stagioni.

Nella seconda metà, Pooh e i suoi amici stAnno passando la vigilia di Natale a casa di Tappo, quando Tigro porta al coniglio un biglietto da parte di Kessie, un uccellino femmina che Tappo aveva salvato tempo prima. Poiché Roo non la conosce, Tappo racconta (tramite l'episodio "Chi trova un amico trova un tesoro", usato come flashback) di come aveva salvato Kessie da una tempesta di neve quando era ancora neonata, e di come l'aveva allevata finché lei, nonostante tutti i tentativi di Tappo di impedirlo, era volata verso sud. Al termine del racconto, Pooh e i suoi amici escono per terminare di addobbare l'albero. Proprio quando Tappo si accorge con sgomento di aver dimenticato di mettere la stella sulla cima, essa viene portata proprio da Kessie, che si ricongiunge così con il suo padre adottivo.