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È passato un Anno da quando Hiccup, ora capo di Berk, ha realizzato il suo sogno di creare una società pacifica, dove uomini e draghi vivono insieme. Anche se Hiccup è contento degli eventi attuali, le sue missioni costanti con Sdentato, Astrid, sua madre Valka e la banda di Cavalieri di Draghi, nel salvare draghi dai vari cacciatori hAnno fatto diventare Berk sovrappopolata di draghi. In una particolare missione, Hiccup e i suoi mancano un drago, una Furia Chiara (sottospecie della Furia Buia) che può diventare invisibile. I suoi rapitori consegnano il drago a un malvagio cacciatore di draghi chiamato Grimmel il Grifaio, che promette di usarlo per dare la caccia a Sdentato e consegnarlo ai cacciatori, così che essi possano prendere tutti i draghi di Berk.

Giorni dopo, Sdentato e la Furia Chiara si incontrano, e Sdentato ne è immediatamente attratto, ma è disilluso quando la Furia Chiara scappa da lui non appena accortasi della presenza di Hiccup. Il giorno seguente, Hiccup e Sdentato, nel cercare la Furia Chiara, si imbattono in una delle trappole di Grimmel, indice della presenza del cacciatore nella zona: quella notte infatti Grimmel visita Hiccup, minacciandolo di portargli via tutto ciò che ama se non gli consegna Sdentato, e rivelandogli che è stato lui a uccidere tutte le Furie Buie, e che vedere umani e draghi che collaborano è la cosa che odia di più in assoluto. Il cacciatore viene colto di sorpresa da un attacco dei Cavalieri di Draghi, ma riesce a scappare. Dopo questo fatto, Hiccup si rende conto che lui, la sua gente e i loro draghi, devono spostarsi in un luogo più sicuro, di cui il padre Stoick una volta gli parlò: un mondo nascosto dove vivono e da dove provengono tutti i draghi.

La gente e i draghi di Berk seguono Hiccup verso il Mondo Nascosto. I cacciatori giunti a Berk la trovano disabitata, iniziano perciò a stancarsi dei lenti progressi di Grimmel nella consegna di Sdentato. Intanto i vichinghi trovano rifugio in una nuova isola più grande dove poter riposare, ma presto si sentono a loro agio e decidono di rimanere lì fin quando possibile. Sdentato incontra ancora la Furia Chiara, e dopo che lei alla vista di Hiccup fugge un'altra volta, il ragazzo capisce che è giunto il momento di dare indipendenza al suo amico drago per permettergli di incontrare la Furia Chiara anche senza di lui. Così ricrea la protesi automatica per la sua coda così che possa volare da solo, dopodiché Sdentato se ne va con la Furia Chiara, che lo porta nel Mondo Nascosto.

Nel frattempo, Valka mette in guardia i Cavalieri di Draghi dell'imminente arrivo di Grimmel e del suo esercito. Hiccup, deciso a fermare Grimmel una volta per tutte, lancia una missione per catturarlo, ma vengono attaccati e catturati a loro volta: fortunatamente riescono tutti a scappare, meno Testabruta, che viene fatta prigioniera, ma subito dopo la ragazza viene rilasciata e torna dagli altri, ignara del fatto che Grimmel l'ha seguita per scoprire dove si trova la Nuova Berk.

Avendo bisogno di Sdentato al loro fianco, Hiccup e Astrid partono alla ricerca del drago e finiscono per trovare il Mondo Nascosto, scoprendo che Sdentato e la Furia Chiara stAnno vivendo pacificamente insieme con tutti i draghi come re e regina. Tuttavia, i due ragazzi vengono scoperti da dei draghi selvatici che li attaccano, costringendo Sdentato a lasciare il Mondo Nascosto e a riportare Hiccup e Astrid a Nuova Berk, facendo realizzare al ragazzo che gli umani non possono vivere nel Mondo Nascosto, poiché quel luogo è fatto solo per i draghi. Decide perciò di lasciare andare Sdentato a vivere nel Mondo Nascosto, finché non vede che anche la Furia Chiara li ha seguiti. Ma sia Sdentato sia la Furia Chiara vengono catturati da Grimmel, che li riporta al suo esercito e, sfruttando i poteri da alfa di Sdentato, costringe anche i draghi di Berk a seguirli per imprigionarli con gli altri già catturati altrove dalla flotta.

Incoraggiato da Astrid, che dice a Hiccup che lui è sempre stato un vichingo unico e determinato anche senza Sdentato, Hiccup parte con i Cavalieri dei Draghi per salvare Sdentato, la Furia Chiara e i draghi rapiti, usando le invenzioni del giovane capoclan. Riescono a prendere l'esercito di Grimmel alla sprovvista e Sdentato ordina ai draghi di ribellarsi, scatenando un'enorme ed epica battaglia. Tuttavia, Grimmel rapisce la Furia Chiara e la narcotizza, per farla obbedire ai suoi comandi, mentre Sdentato e Hiccup lo inseguono. In un ultimo tentativo di dimostrare che il rapporto tra umani e draghi è falso, Grimmel colpisce Sdentato, facendolo cosí precipitare verso il vuoto. Realizzando che non può salvare Sdentato da solo, il ragazzo libera la Furia Chiara, chiedendole di salvare Sdentato anziché lui, sacrificandosi cosi per salvare il suo amico drago. Mentre Hiccup e Grimmel cadono in aria, la Furia Chiara porta Sdentato in salvo, ma inaspettatamente torna indietro e salva Hiccup appena in tempo e lo riporta sull'isola, mentre Grimmel, il quale si reggeva alla gamba protesi di hiccup, dopo che il ragazzo la stacca da se, precipita in mare.

Rendendosi conto che i draghi sarAnno più al sicuro lontani dagli umani, poiché il mondo non è ancora pronto per una convivenza pacifica tra le due specie, Hiccup e Sdentato si dicono addio e tutti i Cavalieri dei Draghi e gli abitanti di Berk salutano e liberano i loro draghi, mentre Sdentato guida i suoi simili in salvo, verso il Mondo Nascosto. Mesi dopo, i berkiani si insediano definitivamente nella Nuova Berk, mentre Hiccup e Astrid si sposano in una grande cerimonia. Dieci anni dopo, Hiccup, Astrid e i loro due bambini si recano al confine del Mondo Nascosto, dove si riuniscono con Tempestosa, Sdentato, la Furia Chiara e i loro tre cuccioli. Il film si chiude con la promessa di Hiccup che, fino a quando gli esseri umani non avrAnno imparato a vivere pacificamente con i draghi, questi aspetterAnno, fino al giorno in cui potrAnno tornare in pace.