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Dopo essere stata abbandonata dai genitori, la piccola Annie conduce una vita miserabile sotto il controllo della terribile matrigna, la signorina Hannigan, Un bel giorno però, la ragazzina viene salvata da Will Stacks, uno dei candidati alla corsa per diventare sindaco di New York. Fra i due si instaura un rapporto basato sull'aiuto reciproco e ricco di contagiosa simpatia.