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Nella quinta stagione, Oliver arruola ed allena i giovani eroi "Wild Dog", "Mister Terrific", "Artemis" e "Ragman" nella sua guerra al crimine dopo la morte di Laurel e le dimissioni di Thea. Successivamente recluta una nuova Black Canary: la metaumana e l'ex detective della polizia Dinah Drake. Sostenuto dai nuovi alleati, Oliver cerca di bilanciare il vigilantismo con il suo nuovo ruolo di sindaco. È anche minacciato dal misterioso e mortale cattivo Prometheus, che ha un legame con il passato di Oliver. Nei flashback, Oliver si unisce alla Bratva in Russia per assassinare Konstantin Kovar. Lì, incontra e viene addestrato da una delle figlie di Ra's al Ghul, Talia al Ghul, per diventare un arciere incappucciato, prima di tornare a Lian Yu.